
1. Жизель Бундхен
До того как выйти замуж за футболиста Тома Брэди, Жизель встречалась с Лео с 2000 по 2005 год, с переменным успехом. Бундхен — бразильская супермодель и в прошлом ангел Victoria’s Secret, которая в 2014 году оказалась на 89-м месте в списке самых влиятельных женщин мира по версии Forbes. Многие считают ее единственной оставшейся настоящей супермоделью. Сейчас Жизель является самой высокооплачиваемой моделью в мире, а также активно занимается благотворительностью. После расставания с Лео она явно прекрасно себя чувствует.

2. Блейк Лайвли
Хотя их отношения никогда официально не подтверждались, в 2011 году Лео бывал неоднократно замечен в различных барах и клубах в компании умопомрачительной Блейк. Судя по всему, этот роман быстро угас, впрочем, так же, как и карьера самой Лайвли. После многообещающего старта в фильме «Джинсы-талисман» 2005 года карьера Блейк пошла на спад, особенно после неудачного романа с Лео. Впрочем, не стоит о ней слишком уж беспокоиться, сейчас она замужем за Райаном Рейнольдсом и у них двое замечательных детей.

3. Миранда Керр
Ди Каприо был замечен с Мирандой Керр в 2013 году. Что, в общем, неудивительно, потому что Лео часто западает на восходящих звезд. Керр больше всего известна как один из ангелов Victoria’s Secret, а также лицо бренда H&M (заменив в этой роли — кого бы вы думали — Жизель Бундхен), модель Reebok и Wonderbra. Австралийская красотка также является писательницей и владелицей косметической линии KORA Organics. Журнал Men’s Health назвал Керр одной из «100 самых горячих женщин всех времен», а британское издание журнала Esquire — «самой сексуальной женщиной» 2012 года. После расставания с Ди Каприо, Керр успела выйти замуж и развестись с Орландо Блумом, и снова выйти замуж за миллиардера Эвана Шпигеля.

4. Бар Рафаэли
Лео и Бар Рафаэли сходились и расходились на протяжении нескольких лет между 2006 и 2011 годом. Отношения с Рафаэли — одни из самых серьезных для нашего героя, о них говорили все кому не лень, гадая, сможет ли Бар стать той самой женщиной, которая заставит Лео остепениться.
Бар Рафаэли — одна из самых востребованных моделей в мире, занявшая место в списке «100 самых сексуальных женщин» 2013 года по версии журнала «Максим». Родившаяся в Израиле красотка работала со многими известными брендами, включая Chanel, Gap и True Religion, побывала на обложке журнала Sports Illustrated в 2009 году, а также была ведущей шоу The X-Factor на израильском телевидении.

5. Наоми Кэмпбелл
Говорят, что Наоми и Ди Каприо недолго встречались в 1995 году. Этот роман может кому-то показаться неожиданным, однако тут стоит вспомнить, что Наоми не привыкать встречаться с богатыми и влиятельными мужчинами — среди ее кавалеров также можно найти Майка Тайсона, Роберта де Ниро и нашего соотечественника Владислава Доронина. (Неплохой разброс, Наоми!) Кэмпбелл — одна из самых известных в мире супермоделей, а также автор, актриса, певица и знатный ньюсмейкер.

6. Хелена Кристенсен
С Хеленой у Лео был очередной непродолжительный роман. Кристенсен — датская модель и королева красоты, работавшая с Victoria’s Secret и неоднократно появлявшаяся на обложках Vogue, Elle и Harper’s Bazaar. Она входит в так называемую «великолепную семерку» супермоделей вместе с предыдущим пунктом этого списка — Наоми. В дополнение к модельной карьере Хелена активно поддерживает многочисленные кампании по борьбе с раком груди.

7. Ева Герцигова
По словам самой супермодели, у нее с Лео был роман длиной в месяц в 1998 году. Чешская модель и актриса может похвастаться не только этим фактом, но и выдающейся карьерой, часто работая со Sports Illustrated Swimsuit Edition и Victoria’s Secret. Опять же никакого сюрприза — Лео стабильно западает на ангелов Victoria’s Secret. Герцигова также участвовала в крупных рекламных кампаниях Guess Jeans и Wonderbra, снималась в клипе Duran Duran и появлялась в многочисленных фильмах и короткометражках.

8. Бижу Филлипс
По слухам, Бижу Филлипс также недолго встречалась с Ди Каприо все в том же 1998 году. Слухи — всего лишь слухи, но, учитывая то, что Бижу — обладательница ряда уже знакомых нам талантов, как то модель, актриса и певица, вполне возможно, что и ей досталось немного внимания Лео. Получив некоторую известность в качестве модели, Филлипс ненадолго переключилась на актерскую карьеру. Бижу — дочка Джона Филлипса из некогда знаменитой группы The Mama’s and the Papa’s и сейчас замужем за телезвездой Дэнни Мастерсоном. Они поженились в 2011 году в ирландском замке, а еще оба они саентологи.

9. Рианна
В 2015 году Рианна и Ди Каприо были неоднократно замечены вместе при различных обстоятельствах, что, конечно же, породило слухи об их романе. Рианна, уроженка Барбадоса, попала на первое место хит-парада Billboard с первым же своим синглом SOS и пока обороты своей карьеры сдавать не собирается, выпуская один хит за другим и получая многочисленные награды, включая восемь «Грэмми».

10. Тони Гаррн
Гаррн и Лео были вместе в 2013-2014 году. Тони Гаррн — роскошная модель с немецкими корнями, которая ворвалась на фэшн-олимп в 2008 году, после подписания эксклюзивного модельного контракта с Calvin Klein. Гаррн также работала на показах Dior, Chanel и Louis Vuitton. Расставание с Лео, судя по всему, не было для нее слишком травматичным, так как она пошла по стопам Жизель и теперь встречается со спортсменом — баскетболистом Чендлером Парсонсом.

11. Эрин Хизертон
По сообщениям СМИ, Ди Каприо и Хизертон находились в отношениях в 2011 и 2012 годах. Эрин Хизертон — американская модель с еврейскими корнями, которая родилась и выросла в пригороде Чикаго. Она хорошо известна по своей работе с (сюрприз!) Victoria’s Secret, а также участию в показах таких модных домов, как Marc Jacobs, Dolce & Gabbana и Zac Posen. Помимо модельной карьеры, она также появлялась в сериале «Лига» и комедии Адама Сэндлера «Одноклассники-2».

12. Клэр Дэйнс
После совместных съемок в «Ромео и Джульетте» База Лурмана у Клэр Дэйнс и Ди Каприо случился небольшой роман в реальной жизни. После оглушительного успеха «Ромео и Джульетты» Дэйнс продолжила актерскую карьеру, снова завоевав широкую известность благодаря роли офицера ЦРУ с биполярным расстройством Кэрри Мэтисон в суперпопулярном телесериале «Родина». В 2013 году Дэйнс получила за эту роль премию «Эмми», а в 2015-м — удостоилась звезды на Аллее славы в Голливуде.

13. Бриджет Холл
В 1994 году, в самом начале своей карьеры, Лео часто бывал замечен в обнимку с молодой и прекрасной Бриджет Холл. «Бриджет… кто?» — спросите вы, и будете правы. Она не очень известна по сравнению со многими дамами в этом списке. Но мы догадываемся, что Лео нашел в этой роскошной блондинке. Холл начала модельную карьеру в 10 лет. В 17 она уже входила в список Forbes как одна из самых высокооплачиваемых моделей в мире. Бриджет появлялась на обложках Elle, Vogue и Harper’s Bazaar и принимала участие в рекламных кампаниях таких гигантов, как Guess Jeans и Pepsi Cola.

14. Тришель Каннателла
Говорят, что в какой-то момент Лео встречался со звездой реалити-ТВ Тришель Каннателлой. Вряд ли вы когда-нибудь о ней слышали, однако она не только участвовала в одном из первых реалити-шоу The Real World: Las Vegas, но также позировала обнаженной для журнала Playboy, участвовала в профессиональном чемпионате по игре в покер и даже выиграла 20 000 долларов, заняв третье место.

15. Кристен Занг
Занг и Ди Каприо встречались с 1995 по 1999 год. Хотя, кажется, в этот период Лео с кем только не встречался… В 90-е Занг была успешной моделью и имела непродолжительную актерскую карьеру. Достаточно успешно дебютировав в фильме All My Friends Are Cowboys 1998 года и популярном ситкоме «Дарма и Грег», дальше она появлялась только в низкобюджетных телесериалах и фильмах. С мужчинами у Кристен складывалось немного лучше. По слухам, она также встречалась с Николасом Кейджем и Майклом Хатченсом из INXS. Но они, конечно, далеко не Лео.